Tras aquel título conquistaría otros catorce, el último obtenido en la Copa América 2021 en Brasil. Luego de empatar 0-0 en los noventa minutos reglamentarios, la paridad se prolongó por los otros treinta del suplementario, hasta llegar a la definición por penales. La final sería contra FC Pinar del Río; el juego de ida en Cuba terminó empatado a dos, la vuelta en el Azteca, jugada el 12 de marzo de 1991, finalizó con marcador favorable al conjunto local de 6-0 (goles de Toninho -3-, Zague -2- y autogol de Hernández), para conquistar su tercer título de Concacaf. La siguiente temporada 1989-90, el bicampeón defensor arañó la posibilidad de un nuevo tricampeonato al terminar como líder general de la competencia, sin embargo cayó en semifinales ante U de G, luego de un polémico arbitraje; En una jugada por el costado izquierdo, Alfonso Sosa proyecto a Sergio Díaz, quien mando un centro a área que Farfán interrumpió con su brazo derecho, fuera del área chica, sin embargo el árbitro José Antonio Garza y Ochoa señaló penalti, mismo que anotó Dávalos y significó el triunfo y calificación de los Leones Negros a la final.
Paralelo al Campeonato de liga 1987-88, y aún con la dirección técnica de Cayetano Rodríguez, disputó por tercera ocasión la Copa de Campeones de la Concacaf en su edición 1987; iniciando en la ronda de cuartos de final, venció en duelos a visita recíproca a Saprissa (global 4-1) y en semifinales a Monterrey (global 5-3); Enfrentando en la gran final a Defence Force, empataron el juego de ida a un tanto (gol de Juan Antonio Luna) y la vuelta, jugada el 28 de octubre de 1987 en el Azteca, obtuvo el título al ganar 2-0 con goles de Carlos Hermosillo y Antonio Carlos Santos. El Azteca, sede de ambos duelos, presenció uno de los desenlaces más emotivos en liguilla, ya que el duelo de ida fue un partido de volteretas que terminó con triunfo americanista 3-2 (goles de Zague, Hermosillo y Santos). Finalmente en una serie a visita recíproca los días 7 y 10 de julio, se enfrentó y venció a Puebla campeón de Copa México por el título de Campeón de Campeones 1987-88 (global 3-2; goles de Farfán en la ida, camiseta de mexico 2022 y Hermosillo y Huerta en la vuelta). El partido de ida jugado en el Azteca el 19 de junio terminó con victoria del equipo local 3-2; La vuelta el 22 de junio en CU concluyó con marcador 1-0 en favor del cuadro universitario, la regla del gol de visitante permitió coronarse a los Pumas.
La vuelta en el Azteca se jugó coincidentemente el 12 de octubre fecha del aniversario 75 de la fundación del club. Nuevamente un flojo inicio (3 derrotas en las primeras 6 jornadas) caracterizó el comienzo de la temporada, en esta ocasión con la consecuente destitución del técnico Cayetano Rodríguez, quien fue sustituido por Jorge Vieira, entrenador brasileño que impuso un estilo de propuesta ofensiva, que daría frutos al accionar del equipo. El polémico entrenador utilizaba un esquema de juego poco apto para las costumbres de los jugadores argentinos pero lograba resultados positivos y contundencia en su juego a pesar de no ser vistoso para el gusto futbolístico nacional. Pese a ello, el club existía desde el año 1900, fecha en que un grupo de jugadores entre los que se encontraban los primeros presidentes y fundadores del club -Julián Palacios, y los hermanos Juan y Carlos Padrós-, decidieron abandonar la disciplina de la (Sociedad) Foot-ball Sky para fundar el club blanco sin oficializarlo durante el período de dos años ya que no lo creían conveniente para practicarlo. ↑ «Kempes, 35 años del último Pichichi del Valencia».
Con la mediática inclusión del ex astro mexicano del Real Madrid Hugo Sánchez, quien regresó a México luego de 11 años en España, y bajo la dirección técnica nuevamente de Miguel Ángel López, América disputó con éxito la Copa de Campeones de la Concacaf 1992 al conquistar, en final escenificada en Santa Ana (California), su cuarto título del área. Dicho torneo se jugó sin seleccionados nacionales, camiseta seleccion mexicana mundial 2022 que estaban concentrados de cara a la Copa del mundo a jugarse en territorio mexicano. La liguilla de dicho torneo se jugó bajo el formato grupal, los azulcremas integraron el grupo “A” junto con Guadalajara, el líder Puebla y Tecos de la UAG; tres victorias, dos empates y solo una derrota le dieron el pase a la gran final donde enfrentaría a Cruz Azul. Simultáneamente en dicho año América disputó sin éxito su segunda participación en la Copa de Campeones de la Concacaf, cuya fase inicial se jugó en el Memorial Coliseum de Los Ángeles, siendo esta la ronda de octavos de final, donde eliminó a Guadalajara en dos partidos (3-1 y 1-1) en lo que fue el primer Clásico de clásicos disputado en competencia internacional. El 5 de enero de 1993 derrotó 1-0, con gol precisamente del Pentapichichi, al Alajuelense; previamente había eliminado en series de dos partidos a Saprissa (global 4-2), Dallas Rockets (7-2 global) y San Francisco Bay Blackhawks (4-3), para posteriormente derrotar en semifinal a duelo único al S.V.
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