En la Copa América 1995, Argentina superó la fase de grupos con victorias sobre Bolivia (2-1) y Chile (4-0), aunque en el tercer encuentro sufrió una sorpresiva caída ante Estados Unidos por 0-3. Así, Argentina acabó segundo de su grupo por diferencia de gol. La era Bielsa comenzó en la Copa América 1999, celebrada en Paraguay, donde Argentina fue eliminada en los cuartos de final, luego de derrotar a Ecuador (3-0) y Uruguay (2-1) y perder ante Colombia (0-3) en un partido donde Martín Palermo obtuvo el dudoso mérito de fallar tres penales en un mismo partido, siendo eliminada por Brasil 2-1. Roberto Ayala falló el penal que significaría el empate. El empate llevó a que la definición se determinara con tiros desde el punto penal. En el partido definitorio, ninguno de los dos equipos pudo sacar ventaja sobre su rival, por lo que el certamen debió definirse desde los tiros del punto penal. Tras 1 merecida semana de descanso, cerró su preparación de cara a Roland Garros con la primera versión del Masters 1000 de Madrid sobre tierra batida (disputada en canchas duras bajo techo en sus primeras 6 ediciones), sobre la recién estrenada Caja Mágica. Comenzaron su campaña con una victoria 1-0 sobre su par asiático, y siguieron con un 5-0 a los caribeños.
Con Maradona oficialmente retirado, la selección entró en el torneo con altas expectativas por el despegue de jugadores que habían disputado el Mundial anterior, con Gabriel Batistuta siendo una amenaza constante en el área chica, camiseta de suiza mundial 2022 y Diego Simeone siendo la figura principal desde el mediocampo. Brasil se impondría por 4:2, luego de que Claudio Taffarel atajara los remates de Diego Simeone y Néstor Fabbri. El 26 de mayo de 2019, integró la nómina final de 23 jugadores de Reinaldo Rueda que iría a defender el Bicampeonato de América en Brasil. 3, Agüero anotó el descuento 3-4 final tras un centro de Messi, un gol heroico pero insuficiente. En cuartos de final protagonizó un choque contra Brasil; la albiceleste ganaba 2-1 hasta que en el minuto 81, un polémico gol brasileño de Túlio Maravilha que utilizó el antebrazo izquierdo para bajar un centro y concretar el gol bajo la portería de Hernán Cristante decretó el 2-2 parcial.
Seis minutos después, el joven Michael Owen obtuvo la pelota tras un mal pase a Roberto Ayala para anotar un gran gol tras su esfuerzo individual, pero antes de que terminara el primer tiempo, un tiro libre de Javier Zanetti puso el 2-2. En el complemento, el inglés David Beckham fue expulsado después de una patada a Simeone, con el resultado sin cambios hasta el final de la jornada reglamentaria y la prórroga. Al final del torneo, quedó solo 155 puntos por delante de Roger Federer que ganó el torneo, y su vigésimo título de Grand Slam. En cuartos de final se enfrentó al letón Ernests Gulbis al que ganó por 7-5 y 6-4. En semifinales tuvo que remontar frente al alemán Peter Gojowczyk estableciendo un 4-6, 6-2 y 6-3. Disputó la final el sábado 4 de enero de 2014 contra el francés Gaël Monfils y le venció por 6-1, 6-7(5) y 6-2 alzándose por primera vez con este torneo y logrando el primer título de su carrera en el mes de enero y también el primero en tierras cataríes. En primera ronda se enfrentaría a la joven promesa del tenis español, Carlos Alcaraz, al que vencería cómodamente por 6-1 y 6-2. En tercera ronda daría cuenta del joven australiano Alexei Popyrin por 6-3 y 6-3, sin embargo caería de forma contundente en cuartos de final ante el alemán Alexander Zverev por 6-4 y 6-4. Después de caer en Madrid, Nadal viajaba hasta Italia para disputar el Masters 1000 de Roma.
En octavos de final, Italia se enfrentó ante Australia. En cuartos de final, Argentina se midió ante Países Bajos. La defensa albiceleste se mantuvo firme hasta el minuto 89, cuando un largo balón aéreo del capitán holandés Frank de Boer encontró a Dennis Bergkamp, que maniobró alrededor de Ayala y venció al arquero Roa para enviar a Países Bajos a la semifinal, eliminando a Argentina de la competencia. Por un periodo de tiempo, Argentina tuvo una ventaja, pues los neerlandeses estuvieron con un hombre menos con la expulsión de Arthur Numan después de su segunda falta hacia Simeone; pese a que Batistuta reventó el poste derecho de Edwin van der Sar, quién solo atinó a quedarse parado ante el inminente gol que no fue, el conjunto argentino era incapaz de tomar la oportunidad y de romper el empate antes de que ellos también tuvieran un jugador menos en el campo de juego, ya que Ortega recibiría dos amarillas consecutivas, la primera por simular un falta en el área chica, la segunda después de un cabezazo al portero holandés Edwin van der Sar.